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O futebol chegou a Trinidad e Tobago na década de 1890, quando Thomas Boyd, escocês que foi enviado para o país para explorar a produção de açúcar, pediu que sua família lhe enviasse uma bola de futebol da Grã-Bretanha. Ele praticava o esporte pelo Garfield Football Club, em seu país de origem, e introduziu o esporte na ilha caribenha junto a outros colonizadores britânicos. Boyd criou o primeiro clube exclusivamente de futebol das ilhas, o Brittish Rovers, que teve pouco tempo de existência, e seria indicado o primeiro presidente da Associação de Futebol Amador Trinidadiana (Tafa), em 1908. Até ali, o futebol ainda era um esporte exclusivo dos brancos e colonos do norte do país.

No ano seguinte, o Majestic seria o primeiro clube a aceitar jogadores de outras cores, nascidos em Trinidad e Tobago, e logo seria formada uma associação de futebol no sul, cujo grande representante, o Southern, começou a disputar o campeonato na década de 10. A Primeira Guerra Mundial, porém, paralisou o futebol, já que vários colonos voltaram à Grã-Bretanha para lutar. Neste período, então, os negros começaram a ganhar mais espaço. O futebol se estabeleceria no país até a década de 30, quando um incidente em um jogo entre o Everton e o Casuals resultou em pancadaria em campo e nas arquibancadas, em 1933. Muita polêmica se passou por causa disso e os estádios ficaram vazios, causando prejuízo à associação e aos clubes. Ao final da década, novas ligas surgiram e fizeram o interesse no esporte renascer.Com a expansão do futebol após a Segunda Guerra Mundial, a Tafa deu origem à Associação de Futebol de Trinidad e Tobago, que englobou todas as ligas do país a partir de 1953. Após a independência do país, em 1962, a Associação foi aceita pela Fifa entre suas afiliadas no ano seguinte. A partir daí, o país teria uma seleção nacional oficial, que conseguiu sua primeira vitória contra a Seleção Sub-20 do Brasil, por 3 a 2, em 1966. Em 1998, a Associação se tornaria Federação.O futebol briga com o cricket pelo posto de esporte mais popular do país. Trinidad e Tobago organizou o Mundial Sub-17 em 2001, perdendo todos os jogos e ficando em último em seu grupo, que tinha o Brasil. Em 1991, o país também foi ao Mundial Sub-20, em Portugal, e perdeu seus três jogos.