Em 1974, uma ótima campanha teve um final infeliz. Os trinidadianos e tobaguenses começaram com tudo, arrasando Antígua e Barbuda por 11 a 1. O time venceu mais duas por 2 a 1 e empatou em 1 a 1 com o Suriname para garantir o primeiro lugar no Grupo 6 e passar ao grupo classificatório para a Copa. Neste grupo, perdeu os dois primeiros jogos por 2 a 1 para Honduras e Haiti. A seleção se recuperou e teve três vitórias seguidas, incluindo goleadas por 4 a 0 sobre México e Antilhas Holandesas, mas ficou em segundo lugar, atrás dos haitianos, que levaram a única vaga para a Copa.
Nas Eliminatórias de 1978, Trinidad e Tobago enfrentou dois playoffs na zona caribenha. O primeiro, contra Barbados, venceu por 3 a 1. O segundo, porém, perdeu para o Suriname na prorrogação, por 3 a 2. Em 82, o Haiti estava novamente no caminho. A seleção perdeu para os haitianos na estréia e venceu o jogo de volta, em casa, mas empatou dois jogos com as Antilhas Holandesas, o que não foi suficiente para passar à segunda fase das Eliminatórias. Em 86, a equipe caiu em um grupo com Estados Unidos e Costa Rica e perdeu três dos quatro jogos que fez, empatando uma partida com os costarriquenhos e ficando em último lugar no grupo.
Em 1990, mais uma vez os trinidadianos e tobaguenses quase sentiram o gostinho da primeira Copa. O time estreou com uma goleada por 4 a 0 na Guiana e logo se classificou à segunda fase, em que dois empates com Honduras foram suficientes para colocar o time no grupo final, graças a vantagem nos gols fora de casa. Desta vez, os carrascos foram os Estados Unidos. Com três vitórias, três empates e uma derrota, os dois países chegaram à última rodada empatados pela segunda e última vaga da Concacaf. Eles se enfrentaram em Porto da Espanha, capital do país, e os americanos saíram com a vitória por 1 a 0 e a classificação.
Trinidad e Tobago não passaria da 1ª fase na zona caribenha nas Eliminatórias para a Copa de 94, derrotados pela Jamaica. Em 98, o time estreou na 3ª fase da zona caribenha, com duas goleadas sobre a República Dominicana, mas conseguiu apenas um empate e cinco derrotas em seu grupo na fase semifinal. Em 2002, o time chegou à fase final de classificação, mas ficou em último, com cinco pontos em dez jogos.
A vez do país finalmente chegou na Copa de 2006. Começou no Grupo 11 da primeira fase derrotando duas vezes a República Dominicana. Na segunda fase, no Grupo 3, se classificou ao lado do México para a etapa decisiva. O time estreou com um ponto em seus três primeiros jogos e sofreu uma goleada de 5 a 1 para Guatemala, o que causou a demissão de Bertille St. Clair do comando da equipe para a chegada do holandês Lee Beenhakker. Desde então, o time conquistou 12 pontos, incluindo uma vitória por 2 a 1 sobre o México na última rodada que o garantiu na quarta colocação da Concacaf e o enviou para um playoff decisivo com o Bahrein. Na primeira partida, em Porto da Espanha, o jogo terminou empatado em 1 a 1. Na volta, porém, a seleção conseguiu o triunfo fora de casa por 1 a 0, em gol de Dennis Lawrence com quatro minutos no segundo tempo, classificando o país para sua primeira Copa.
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